1945年9月，杜月笙前往上海，认为当不了市长至少也是副市长，火车快到上海时，蒋介石委任钱大钧为上海市长，吴绍澍为副市长兼社会局长，宣铁吾为警察局长，这个突如其来的任命，让杜月笙既震惊，又尴尬。 （信息来源：上游新闻--黑帮大亨杜月笙，临死前说了一句话，正邪一念一言间） 杜月笙出生在江苏川沙的一个贫困家庭，四岁时失去了父母，由继母和舅父抚养长大，家庭的贫困与生活的艰难注定了他早年要经历常人难以想象的困苦。 没有人关心他将来成为什么样的人，但他自己早就下定决心，要闯出一条属于自己的路，15岁时，他离开家乡，踏上了前往上海的旅程。 最初，他只是在十六铺的水果店做学徒，凭借勤劳和聪明才智，他很快就学会了削果皮的技巧，并因此得到了“莱阳梨”的绰号。 尽管如此，年轻的杜月笙依然生活贫困，靠着微薄的收入勉强度日，但他的赌瘾很快就让他陷入了困境。 在一次赌输之后，他甚至偷偷挪用了店铺的钱财，结果被老板发现并开除，尽管他走投无路，但由于自己灵活机智的个性，老板并没有对他赶尽杀绝。 反而，在他最困顿的时候，老板再次接纳了他，杜月笙开始明白，在这个世界上，要想生存，光靠一腔热血是不够的，交情和手段才是最重要的。 他随后拜入了青帮的陈世昌门下，逐步进入了黑社会的圈子，在这里，他不仅学到了如何运作黑帮，更认识了许多关键人物，如黄金荣。 杜月笙的机智和圆滑很快让他脱颖而出，获得了黄金荣的赏识，从一个不起眼的小弟，逐渐成为黄金荣的得力助手，这段关系不仅为他在上海青帮中打下了坚实的基础。 随着杜月笙在上海青帮的地位逐步上升，他开始涉足更为广泛的领域，特别是在鸦片行业。 1925年，杜月笙在法租界与军阀当局的庇护下，成立了“三鑫公司”，专门从事鸦片的提运与交易，在那个时代，鸦片产业是上海经济的重要支柱，能够垄断这一行业意味着杜月笙能够掌握极大的经济与社会资源。 这一商业帝国的崛起，使得杜月笙迅速从一个小帮派头目，晋升为上海滩的黑帮巨头。 杜月笙并没有仅仅停留在黑帮生意上，他还开始在金融、房地产等领域扩展势力，通过与黄金荣、张啸林的合作，他的影响力开始蔓延至上海的各个重要行业。 在金融领域，他开设了中汇银行，通过掌控金融体系，进一步巩固了自己的地位，他所拥有的产业几乎遍布上海的各个角落，商场、码头、工厂、烟馆，几乎没有一个角落不与杜月笙的名字相关。 同时，杜月笙还深入文化界与媒体圈，广结名流，他通过积极支持文人墨客和社交活动，塑造了自己与上海上层社会的紧密联系。 以黄金荣、张啸林为例，这些青帮大亨在他的合作下形成了合力，成为了不可小觑的政治与经济力量，在这段时期，杜月笙不仅是上海滩的黑帮巨头，更是一个名副其实的“地下皇帝”。 杜月笙的权力达到巅峰后，政治野心也开始膨胀，抗战胜利后，他满怀期待地返回上海，认为凭借自己在上海滩的势力，应该能够轻松获得市长或者至少是副市长的职位。 毕竟，作为上海的黑帮巨头、商界领袖，他在上海的影响力可谓无与伦比，正是这种自信与期望，促使他相信自己能够借助蒋介石的支持，重新站上政治舞台。 蒋介石的任命让杜月笙始料未及，就在他即将抵达上海时，蒋介石突然宣布任命钱大钧为上海市市长，吴绍澍为副市长兼社会局长，而宣铁吾则被任命为警察局长。 杜月笙的政治梦在蒋介石的决定中戛然而止，这令他震惊，更让他感到尴尬，因为原本他一心期盼的职位被眼前这些新面孔取代。 这一次失望，是他与蒋介石关系日渐疏远的一个标志，蒋介石与杜月笙的关系，从最初的相互合作、互相利用，到逐渐的彼此疏离，最终形成了深刻的政治裂痕。 杜月笙深知，在蒋介石的眼中，自己不过是一个曾经的“工具”，如今的政治游戏中，他已不再是关键人物。 尽管杜月笙仍然掌握着上海帮派的强大势力，但政治上的失意让他深刻感受到了蒋家父子的权力博弈所带来的压力。 上海滩这片曾经属于他的大海，逐渐变得陌生而冷酷，他开始意识到，蒋介石的政治计划并非以自己为中心，而是将他逐渐排除在外，准备迎接新的力量来取而代之。 在上海的失意之后，杜月笙选择了前往香港，开始了他的新生活，然而，这段新的生活并未给他带来期盼中的宁静与安稳，健康日渐衰退的他，面对着体力的衰弱，还开始感受到个人命运的无法掌控。 在香港，杜月笙的财富和曾经的辉煌显得苍白无力，他的一生，虽然充满了金钱和权力的积累，但却在晚年逐渐丧失了原本拥有的荣光。 他的财富在临终时几乎所剩无几，依然通过朋友和家人来维持生活，即便如此，他依然保持着自己的原则，决定将这些剩余的财富分配给亲友，而不是将其固守。 他甚至在临终时将自己多年来借出去的钱一一销毁，告诫家人不必为他的财富而争斗，展现了他一生洒脱的个性。
