1927年，22岁的戴望舒多次向17岁的施绛年求爱，都惨遭拒绝。次年，他爬上顶楼，绝望地说：“如果你不接受我的爱，我就从这里跳下去。”施绛年吓坏了，连忙道：“你下来，我就答应和你结婚。”
戴望舒与《雨巷》有着不可分割的联系，这首诗自1927年夏季发表以来，成为了他的代表作。那年，戴望舒在松江的友人家避暑，夜晚的雨声与内心的彷徨使他思绪万千，最终他以故乡杭州的大塔儿巷为背景，创作了这首诗。 随着时代的变迁，他的诗歌内容和风格也发生了显著变化。戴望舒不仅在思想上趋向革命，而且在行动上也积极追求社会进步，愿意为国家的未来而努力。他逐渐从一个纯粹的“雨巷诗人”转变成了一个积极的爱国志士，用笔作为武器，书写着自己对祖国的热爱与责任。 1935年，他与相恋八年的施绛年分手，心情跌至谷底。在此时，穆时英介绍了他年仅18岁的妹妹穆丽娟给戴望舒认识。穆丽娟生于1917年，是浙江慈溪人，1935年从上海南洋女中毕业。第一次见到穆丽娟，戴望舒仿佛看到了自己诗中那个如丁香般清新、带有一丝愁怨的姑娘。穆丽娟的古典美貌让他一时忘却了之前分手的痛苦。 1935年冬季，戴望舒通过朋友杜衡向穆丽娟的母亲提出了婚事。两人在1936年6月举行了婚礼，地点选在上海的新亚饭店，青年诗人徐迟担任了他们的婚礼傧相。婚礼上，19岁的穆丽娟与年长她13岁的戴望舒走入了婚姻的殿堂。 婚后，他们育有一女，名为戴咏素，昵称朵朵。随着抗战全面爆发，上海沦陷，戴望舒与妻女一同前往香港避难，并在林泉居度过了一段平静而幸福的时光。那段日子里，戴望舒似乎找到了他梦寐以求的安宁与幸福。最终，两人因为种种原因选择了分开。
1928年的上海，一场惊心动魄的求爱事件在某栋楼顶上演。22岁的青年诗人戴望舒站在楼顶边缘，向楼下的施绛年喊出了那句著名的告白：＂如果你不接受我的爱，我就从这里跳下去。＂施绛年最终答应了戴望舒的求婚。 回溯到一年前，1927年的戴望舒正值青年才俊之年。那时的他已经在文坛小有名气，创作了不少脍炙人口的诗作。通过好友施蛰存的介绍，他来到施家暂住。正是在这段时期，他遇见了刚满17岁的施绛年。当时的施绛年正值豆蔣年华，接受过新式教育的她举止大方，思想开放，这些特质都深深吸引了戴望舒。 在施家的日子里，戴望舒有了更多接触施绛年的机会。他常常出现在施绛年的周围，时而主动搭话，时而默默注视。那个时期的上海文人圈子里，不少人都看出了戴望舒对施绛年的特别关注。他的好友郑振铎曾经委婉地提醒他，恋爱不能太过执着，但戴望舒似乎并未听进去。 在那场惊心动魄的屋顶求婚之后，施绛年提出了一个看似合理的条件：戴望舒需要先去国外深造，等到学有所成、事业稳定后再谈婚论嫁。就在戴望舒在异国苦读时，施绛年结识了在上海从事文化工作的周知礼，两人在共同的文学爱好中渐生情愫。 1935年，完成学业的戴望舒满怀希望地返回上海。他原本以为，自己已经完成了当初的约定，可以开始规划与施绛年的未来。然而等待他的，却是一个残酷的现实：施绛年已经决定与他解除婚约。
1940年，随着时局的变化，穆时英选择了叛变，加入了敌军阵营。戴望舒早已加入了我党，对背叛他信仰的穆时英自然无法容忍。六个月后，穆时英意外身亡，这一消息被他自己藏起，不愿公之于众。与此同时，穆丽娟穿着红衣参加聚会，却被众人羞辱。 她向戴望舒求助，请求一些盘缠以便回家奔丧，但遭到了戴望舒毫不留情的拒绝。最终，穆丽娟不得不将母亲留下的首饰变卖，购买车票回乡。此后，穆丽娟提出与戴望舒离婚，而戴望舒则一度企图通过服毒自杀来挽回这段关系，但他未能成功。最终，穆丽娟依然果断地拒绝了他，像当初他拒绝她求助时一样，毫不犹豫。 戴望舒的文学之路起步于中学时期，他和好友们共同创办了一个名为“兰社”的文学团体，并在家中设立了编辑部。他以年轻的锐气和初生牛犊不怕虎的精神，创办了《兰友》旬刊，尽管仅发行了十七期就停刊，但这并没有阻止他在文学道路上前行。 进入大学后，他与曾一起创办兰社的施蛰存、杜衡继续合作，创办了《璎珞》旬刊。刊物中的稿件既有他们翻译的外国作品，也有他们原创的诗作。尽管《璎珞》最终只出版了四期，但对戴望舒来说，这本小刊物具有极大的意义，因为这是他首次使用“望舒”这一笔名，也是在这本刊物中，他首次发表了新诗。 1941年，戴望舒因发表多篇爱国诗作被敌军逮捕入狱。在监禁期间，戴望舒遭受了严酷的折磨，肉体的痛苦几乎让人无法忍受：“从口鼻一齐喝水，然后给踩肚子，膝头压在尖钉上，砖头垫在脚踵上，听鞭子在皮骨上舞，做飞机在梁上荡。”尽管遭受酷刑，戴望舒始终没有向敌人透露任何有关我党的信息，依旧坚定地信仰革命，保持对党的信念。他相信“温暖，明朗，坚固而蓬勃生春”，坚信革命必将带来光明的未来。1942年，时局有所缓和，戴望舒被释放出狱。
