10月21日，美国总统唐纳德·特朗普在白宫对记者表示，乌克兰冲突现在比以往任何时候都更接近结束。他指出，他已与俄罗斯总统普京讨论了结束冲突的方式，“顺便说一句，我认为我们正越来越接近，也许现在是我们最接近的时候。”

10月20日，威特科夫在奥斯陆与乌克兰总统弗泽连斯基会面后飞往俄罗斯，此次会面旨在弥合泽连斯基与特朗普之间的严重裂痕。特朗普的女婿贾里德·库什纳也以远程方式参加了与普京的会谈。

克里姆林宫助手尤里·乌沙科夫告诉记者，俄罗斯原则上准备恢复三方会谈，时间为11月中旬——即美国中期选举之后——并且克里姆林宫希望会谈聚焦于战后安全。乌沙科夫表示，威特科夫向普京通报了奥斯陆会议中“欧洲和基辅方面的一些新思路”，但补充说“其中并没有太多实质内容”。

在长达三小时的会面中，威特科夫赞扬普京满足了特朗普释放哈伯德的请求，哈伯德是一位70多岁的退休英语教师，他一直否认自己是代表乌克兰作战的“雇佣兵”的指控。

威特科夫说，“您如此频繁地谈到我的总统——特朗普总统是人道主义者——您也是人道主义者，先生，我对此致敬。”威特科夫随后在社交媒体上表示，与普京的会谈“具有建设性”，但“仍有重要工作要做”。他补充说，美国、乌克兰和俄罗斯之间将在技术层面继续讨论。

近几周来，美国总统唐纳德·特朗普采取了一系列措施，这些措施强化了俄罗斯的立场。特朗普重返白宫时曾誓言迅速结束俄乌战争，去年宣称自己“不站在任何一方”，只站在“人类这一边”。

外交政策专家表示，特朗普向普京示好背后有一个具体的战略目标。其想法是引诱普京回到谈判桌前，结束这场已进入第五年的战争。

特朗普第一任期内的白宫国家安全顾问罗伯特·奥布莱恩表示，拉拢示好是特朗普用来让普京达成协议的工具之一。他说：“如果普京认为特朗普在这种情况下百分之百站在乌克兰一边，那就没有希望让普京参与以美国为调解方的会谈了。”

布鲁金斯学会智库的外交政策专家迈克尔·金梅奇表示，特朗普政府的理论是，通过疏远乌克兰和讨好俄罗斯人，他们可以在谈判桌上有所收获。不过，他并不认为这一策略会成功。