10月21日，俄罗斯总统普京接待了美国特使史蒂夫·威特科夫，以审议结束乌克兰战争的新思路，此时华盛顿正推动停止自二战以来欧洲最血腥的冲突。圣彼得堡的会谈是威特科夫第九次与普京当面会晤，会谈以俄罗斯的一项善意举动开场——释放一名被关押在俄罗斯的退休美国教师。

此次会谈发生之际，基辅及其盟友担心美国正在疏远乌克兰，有时还会延迟提供关于俄罗斯袭击的实时情报，并削弱乌克兰的军事通信。

威特科夫于10月21日上午飞抵俄罗斯第二大城市，此前一天他在奥斯陆与乌克兰总统泽连斯基、芬兰和挪威领导人以及欧洲和北约代表进行了被一位美国官员称为建设性的会谈。

美国国务卿鲁比奥10月21日表示，威特科夫与泽连斯基的会面是积极的，威特科夫将与俄罗斯分享结果。他还重申，华盛顿并未削弱基辅访问星链的能力。他说，“他现在将带着这些想法，能够前往圣彼得堡与俄方分享，让我们看看我们能否取得一些进展。”

特朗普在10月20日发表的言论表明，他仍然对泽连斯基感到沮丧，他多次斥责泽连斯基并暗示需要将其替换。特朗普在俄罗斯会谈前夕对记者表示，“他将不得不希望达成协议，因为我认为他的人民将不再容忍下去。”克里姆林宫助理尤里·乌沙科夫表示，普京的特别投资特使、也是其与美方潜在经济和金融交易的主要联络人基里尔·德米特里耶夫也将出席与威特科夫的会议。

一位美国官员表示，乌克兰为奥斯陆会谈带来了新的想法和提案，在协调与俄罗斯接触的方法方面取得了有意义的进展。

这位官员表示，会谈涵盖了“全面和平框架的关键要素”，包括对乌克兰的安全保障、战后经济计划以及更广泛的欧洲安全架构。该官员表示，威特科夫将致力于“开辟一条通往直接三方和更广泛多边谈判的途径”。

10月20日，特朗普表示，他已向普京提出释放斯蒂芬·哈伯德的想法——这位74岁的退休美国教师因被控充当雇佣兵而在俄罗斯被关押，他本人否认这一指控。普京告诉威特科夫，哈伯德已在机场，正等待与他一同飞回美国。威特科夫感谢普京的这一善意举动。哈伯德最初于2022年4月被拘留，随后被判处6年10个月监禁。