蒋介石带宋美龄第一次见杜月笙，老杜仅看一眼她的落座姿势，当即悄悄对心腹说了句话，这句话后来竟成了他一生最准的预言

会面设在杜公馆东客厅。杜月笙原本只当是蒋先生带未婚妻来走个过场。宋美龄进门时，蒋介石走前，她落后半步。杜月笙抬手让座，她没坐上首，只在蒋旁边一张椅子上坐下。
坐下前，她用手背碰了碰椅沿，确定位置，才慢慢落身。坐定后，双手叠在膝上，肩平，脚并拢，眼睛不往陈设上乱看。

有人递茶过来。她先接过来，放在蒋手边，自己那盏没动。
杜月笙看了一眼，回头对身边老陈低声说：“蒋先生以后遇大事，会先问这位宋小姐。”
老陈没听懂。杜月笙又说：“她坐的是偏位，看的是全场。”
老陈当时不信。那阵子南京方面风向不明，上海滩不少人观望，觉得蒋先生未必还能翻回来。宋美龄在那些人嘴里，不过是宋家的女儿。
杜月笙没跟他们争。他把管事叫来，吩咐一件事：以后宋家派人来上海办事，能帮就帮，不许张扬，也不许怠慢。
管事问：“若是蒋先生那边的人呢？”
杜月笙说：“一样。但宋家的事，先办。”
管事又问：“宋家如今没在南京当家，先办他们的，会不会得罪别人？”
杜月笙说：“让你先办就先办。蒋先生的面子要给，宋小姐的路也要留。”
管事不懂，照办。
没过多久，有个门徒在酒桌上拿宋美龄开玩笑，说蒋先生娶的是宋家的钱。话传到杜月笙耳里，他把那个门徒叫来，只问了一句：“你见过她坐椅子没有？”
门徒愣住。
杜月笙说：“没见过就别乱说。以后宋家的人来，你回避。”
门徒被调去管仓库。手下人这才知道，老板不是随口一说。可仍有人嘀咕，蒋先生都那样了，何必押注。杜月笙不解释。
后来宋家有个管事到上海采办药品，求到杜公馆。杜月笙让老陈把自己的车派去，却不许挂杜公馆的牌子。管事要付车钱，老陈不收。
回去后老陈问：“这点小事，也值得您上心？”
杜月笙说：“钱能还，情不好还。她那种人，记情也记账。”
日子一晃到了1943年。杜月笙在重庆，住处有台收音机。那天广播里是宋美龄在美国国会演讲，为中国争取援助。老陈听不懂英文，只听见里面一阵一阵鼓掌。
杜月笙坐在藤椅上，没动。
过了些天，报纸上登出开罗会议的照片，蒋介石和宋美龄与罗斯福、丘吉尔站在一起。老陈把报纸递过去，杜月笙指着照片说：“当年我说蒋先生遇大事会先问她，你信了没有？”
老陈说：“信了。可报纸上站中间的还是蒋先生。”
杜月笙说：“站中间的人，也得有人替他把话递出去。”
老陈把报纸折好，问：“老板，您当年就看她坐椅子？”
杜月笙把收音机关了，屋里静下来。
“椅子不会说话。”他说，“可一个人先看主位还是先看退路，坐下就露了。”
他停了停，又说：“我看人一辈子，这句最准。