1975年蒋介石葬礼上，张学良寄来的16字挽联，使蒋经国感到深深羞愧！
1975年4月5日，台北士林官邸内，蒋介石病逝，张学良没有公开现身，却送来一副十六字挽联：“关怀之殷，情同骨肉；政见之争，宛若仇雠。”
这十六个字，常被视作两人关系的浓缩。前半句说的是旧日情分，后半句指向西安事变后的长期隔阂。至于蒋经国是否当场“羞愧难当”，史料记载并不完全一致，后世传说显然加入了较多渲染。能够确定的是，这副挽联让葬礼不再只是家族哀仪，也牵出了民国政局中一段难以切割的旧账。
张学良并非一开始就站在蒋介石的对立面。1922年，他已任奉军东路军司令。父亲张作霖遇害后，东北军面临重新选择：是继续保持地方独立，还是承认南京政府的中央地位？1928年12月29日，张学良宣布东北易帜，东北军在名义上归入国民政府体系。

这个决定改变了双方的力量格局。蒋介石获得了全国统一的重要政治成果，张学良则保住了东北军的基本盘。此后，他被授予陆军一级上将，并担任海陆空军副总司令。两人的关系，既有结拜兄弟的情分，也建立在军队、地盘与政治利益的共同需要上。
1930年中原大战爆发，阎锡山、冯玉祥、李宗仁等力量与南京方面展开较量。张学良没有立即投入战场，而是观察各方胜负，最终选择支持蒋介石。东北军的态度，使南京政府在军事和政治上都得到加强。

有意思的是，这次合作并没有消除双方的根本差异。张学良看重东北军的生存，也逐渐认识到地方势力很难独自应对日本压力；蒋介石则把整顿内部、消除割据放在突出位置，实行“攘外必先安内”的政策。两种判断，后来在民族危机面前正面相撞。
1931年9月18日，日本发动事变，东北迅速沦陷。张学良背负“不抵抗将军”的指责，东北军的声望和他的个人威望都受到重创。此后，他对继续内战的态度发生变化。蒋介石仍把消除共产党武装视为紧迫任务，张学良却认为，若不能停止内争，抗日便无从谈起。

1936年12月12日，张学良与杨虎城在西安扣留蒋介石，要求停止内战、共同抗日。兵谏改变了三个人的命运，也迫使各方重新处理国共关系。蒋介石最终获释，西安事变和平解决，抗日民族统一战线的形成由此出现重要转折。
但政治转折并不等于个人关系修复。张学良随后被军事审判，失去自由。蒋介石没有把这位旧日盟友交给公开审判体系之外的力量，而是将其置于长期看管之下。表面上，这是对兵谏行为的惩处；更深一层，则是对其军政影响力的持续戒备。
张学良的软禁延续了五十多年。1946年以后，关于释放条件的记载流传甚多，但具体细节在不同材料中并不完全相同。可以确认的是，蒋介石在世时始终没有恢复张学良的自由。蒋经国接掌权力后，也没有立即改变这一安排。

因此，1975年的挽联才格外刺眼。张学良没有替蒋介石歌功颂德，也没有简单斥责对方，而是把“情同骨肉”和“宛若仇雠”并列起来。那不是普通悼词，更像是一个被限制自由多年的人，对一段政治关系作出的克制说明。
蒋介石逝世后，蒋经国仍承受着父辈政治决定留下的压力。1988年1月13日蒋经国去世，张学良的处境才逐渐松动。1990年6月1日，他终于获得自由。这场延续半个多世纪的囚禁，至此才在制度变化与政治环境转变中结束。