林徽因与梁思庄的情谊，早在少女时代便已悄然生根。1925年，梁启超曾带着女儿梁思庄和挚友之女林徽因同游长城，那时二人便已相识。1928年林徽因与梁思成在加拿大渥太华举行婚礼时，梁思庄还担任了伴娘，亲眼见证了二人幸福的时刻。

两人又都有海外求学的经历，林徽因在宾夕法尼亚大学攻读建筑，梁思庄辗转加拿大与美国求学，同样游学海外、兼具学识与眼界的她们一见投缘，抛开姑嫂的身份，成了无话不谈的知己。她们一同探讨文学、艺术，交流海外见闻，在北平的岁月里常常相聚，彼此倾诉心事，在思想上相互理解扶持。