据资料记载，大律师秦联奎到杜月笙赌场玩，输了4000块大洋，没钱支付，只好开支票抵债。
旧上海流传着这样一件事。律师秦联奎在赌场输掉4000元，一时拿不出钱，便留下支票。可当天晚上，支票又被送回来了。据后来的民间记述，送票的人还带了一句话，大意是这笔钱不要了，只当交个朋友。
杜月笙1888年出生，后来成为上海青帮重要人物。上海市民政局公开资料称，他后来涉足娱乐、文化、教育、金融、新闻等行业，与工商界、政界都有广泛联系。
这说明一个变化：杜月笙发迹以后，已经不满足于只在帮会圈子里活动。
旧上海真正有分量的关系，不只有赌场和码头，还有银行家、律师、学者、商人。暴力能够解决一时的问题，却很难换来长期的社会信用。杜月笙后来大量结交文化界、法律界人物，本质上是在给自己的势力增加另一层支撑。
章太炎就是典型例子。
公开资料显示，章太炎1869年出生，是清末民初著名学者、革命家，晚年长期居住苏州。 湖南省文史研究馆资料还提到，杜月笙的名字后来由章太炎改定。 能与这样的人建立往来，对一个帮会人物而言，获得的显然不只是一次见面的面子。
杨度的经历更加直接。
同济大学公开资料记载，杨度到上海后，经友人和章士钊介绍认识杜月笙。杜月笙聘他为名誉顾问，每月资助500元，并提供住房。资料同时指出，杜月笙有意罗致各种人物，以扩大自己的社会地位和影响。
把这些已经能够确认的事实放在一起，再看那张4000元支票，逻辑就清楚了。
假如秦联奎一事基本属实，那么杜月笙退回的并不是简单的一笔赌债，而是一笔人情成本。4000元收进账房，只能得到4000元。把它退回去，却可能让一个有专业能力、有社会关系的律师记住这份情。
这不是普通的慷慨，而是一种极精细的关系经营。
因此，把杜月笙简单写成“重义气的江湖豪杰”，其实并不准确。他懂礼数、会送人情、愿意结交知识分子，这些都是真的；但这些做法也服务于他的社会扩张。上海档案资料显示，杜月笙后来还曾担任上海市工业会理事长，已经深入工商社会组织。
一个从帮会起家的人成为横跨工商、金融和社会组织的人物，靠的显然不只是拳头。
秦联奎那张支票之所以被反复讲述，恰恰因为它浓缩了旧上海的一种规则：钱、人情、名望和权力彼此交换，很多事情并不完全靠公开制度解决，而要看关系网络能够延伸到哪里。
今天回头看，最值得注意的不是杜月笙“会不会做人”，更不必把这种旧式人情政治包装成成功学。现代社会真正可靠的秩序，应当让法律和制度替代私人情面。
当规则开始比关系重要，一个旧时代也就慢慢走到了尽头。