孙割的三任前女友：第三任：一线明星景甜，两人分手后，孙割要求景甜返还彩礼，3000余万元。第二任：曾颖，陪他走过创业低谷期，通过了孙宇晨的 “洗内裤测试，他会讲带七条内裤住酒店的故事，暗示女生洗了才会娶，曾颖真的按严格的温度流程手洗了全程的内裤。可等财富涨起来，孙宇晨还是结束了这段感情。最后一次见面，曾颖精心打扮赴约，孙宇晨拥抱她却先摸外套确认有没有带锤子，后来还雇了安保，防的不是绑架，是前任上门。第一任：马佳佳，是 2008 年云南高考语文状元，最出名的桥段是分手时她一怒之下砸烂了孙宇晨的家，后来第二任曾颖第一次上门时，还误以为是新锐的水泥工地风设计，孙宇晨坦然告知是前女友砸的。
