威少和本·西蒙斯虽然球风相似，但外界普遍认为西蒙斯的职业生涯轨迹更令人惋惜。
（美国媒体人Freeman指出，西蒙斯打球更爱思考，而威少有时在场上冲得太快。西蒙斯本不该在这个年纪就淡出联盟，他的比赛未能持续进化，且完全没有投射能力，这是导致他陷入困境的核心原因。）

然而，将两人放在一起比较时，西蒙斯的职业态度和求胜欲显然备受质疑。西蒙斯抗压能力差，求胜欲低，在场上表现不够积极。他最大的问题是完全没有胆量尝试中远投，即便防守和串联不错，也不等于可以完全放弃进攻。

相比之下，即便是已是老将的威少，在杜兰特离开后也能放开抡，保证球队下限并打进季后赛。西蒙斯哪怕在球队让他放开抡时也不愿意，甚至在季后赛面对空篮都选择传球，这引发了外界对其心理素质的质疑。

在防守端，西蒙斯的表现也出现了大幅下滑。腰伤让他无法有效防守外线，而受限于体型和习惯，他也完全防不了内线。如果防守依然在线，他不至于找不到工作。

从战术定位来看，西蒙斯其实更适合扮演追梦格林的角色，进攻端搭配四个能投篮的队友，防守端站住内线。让他当个替补控球中锋或许合适，但这并不适合目前的76人队，因为费城目前并不缺少持球人。

客观来说，西蒙斯巅峰赛季也只是边缘全明星水平，拿什么跟威少相提并论？威少在雷霆和奇才时期，打法能为联盟卖门票，自带流量和话题。西蒙斯如果能有追梦格林那样的投篮自信，在被放空时愿意出手，他的职业生涯或许会是另一番景象。。