1989年，订婚前后的奥巴马和米歇尔。彼时米歇尔还是奥巴马的上司。1988年奥巴马暑期进入芝加哥西德利.奥斯汀律师事务所实习，米歇尔被指派成他的直属导师，最开始米歇尔十分抗拒和他约会。她的想法很务实：我带的实习生，发展恋情非常不妥，极力回避。可奥巴马锲而不舍，就是认定了这个高挑的漂亮姑娘是自己要找的人，五次三番一直邀约，几次下来，米歇尔终于同意约会。上司最终在1992年嫁给了自己的下属，谁能想到，这个下属多年后会成为美国总统。