这个女生男相的小孩一直被蒋中正夫妇宠着长大。宋美龄甚至将其认作干女儿，并给予高度评价：令俊天生豪放，女生男相，很像我，有胆识、办事利落，就是性子太过刚烈。孔令俊与姨妈宋美龄的关系甚至比自己的亲妈宋霭龄更亲近。
抗战期间，宋美龄要乘车慰问将士。孔令俊强行要求她更换座车，原本预定的第二辆车遭敌人空袭被摧毁，宋美龄幸免于难。自此宋美龄对她更加信任、疼爱。
成年后孔令伟任性行事、愈发跋扈、插手诸多事务，甚至干涉政务、借特权经商牟利。蒋中正清楚她的种种劣迹，内心十分反感她的嚣张与越权。可是，他对这个外甥女也无计可施。因为，宋美龄在中间极力袒护，同时考虑孔宋的家族势力，蒋孔联盟不能轻易破裂。蒋中正也多次私下告诫宋美龄不要过度纵容，但收效甚微。
虽然，蒋中正对孔令俊非常不满意，但也只能忍着，但蒋建丰对这个表妹可是厌恶至极。当年，孔令俊在南京就是小霸王。当时南京流传俗语：不要神气，小心出门碰上孔二小姐。可是，无论孔令俊再怎么嚣张跋扈、行径恶劣，但她对姨妈是真心的。她曾长期跟随宋美龄，充当她的心腹、事务总管，很多外人不方便传递的消息、家事、对外联络都由孔令伟处理，士林官邸很多内务由她介入打理。