1925年，吕正操从东北陆军讲武堂第五期炮科毕业。当时的张学良正担任东北陆军第三旅旅长，他非常注重从讲武堂选拔优秀的青年军官。吕正操因为成绩优异、头脑灵活，被张学良看中，直接提拔为少校副官。
到1925年底“第二次直奉战争”中，年轻的吕正操跟随张学良的部队入关作战。他不仅参与了前线的指挥协调，还展现出了极强的执行力和战术素养。战争胜利后，奉系势力扩张，吕正操也因战功和忠诚，在张学良的部队中站稳了脚跟。
战争结束后，张学良开始进行部队的现代化整编和内部建设，吕正操的角色也随之丰富。他长期负责张学良的日常机要文件、电报收发以及行程安排。参与了东北军内部的军事训练、编制调整以及作战计划的拟定。在张学良推行“整军经武”的过程中，吕正操是重要的执行者之一。
吕正操并非纯粹的文职幕僚，他也有实兵指挥的经历。他曾任东北军第六四七团团长，带兵驻扎在各地，这让他既有高层视野，又了解基层士兵的实际情况。吕正操在张学良身边的这段经历，直接为他后来的人生转折埋下了伏笔。
1936年，吕正操担任张学良的卫队营营长。在西安事变前后，吕正操是张学良最信任的少壮派军官之一。他不仅参与了事变的策划与执行，还在事变期间负责保护蒋介石的安全以及应对南京方面的军事压力。
西安事变和平解决后，张学良执意亲自送蒋介石回南京，随即被扣押。吕正操当时极力劝阻张学良，甚至流泪苦谏，但未能改变张学良的决定。后来，吕正操加入到抗战队伍中，加入八路军，成为我党的一员悍将。
1991年5月，吕正操作为全国政协副主席访问美国。在纽约，他终于见到了阔别55年的张学良。两位老人见面时，紧紧拥抱在一起，老泪纵横。张学良当时已经90岁高龄，吕正操也87岁。
两人谈到了东北军的旧部，吕正操向张学良介绍了大陆东北军旧部的情况，张学良听得非常认真。这次会面，不仅解开了两人个人的心结，也让张学良对大陆东北军旧部的下落有了最终的慰藉。