赵挺之，字正夫，是密州诸城人。他考进士时成绩优异，名列上等。熙宁年间朝廷兴建学校，他被选任为登州、棣州教授，后来又任德州通判。 哲宗即位后，赏赐士兵缗钱，知州贪婪昏聩，没有按时发放，士兵们愤怒喧哗，手持白木棍冲进府衙。知州慌忙躲避，身边的人也全都跑散了。赵挺之坐在大堂上，叫来士兵问明情况，立刻打开府库发放赏钱，并惩治带头闹事的人，众人随即安定下来。 魏州境内黄河多次决口，议事的人打算迁移宗城县。转运使发文书命赵挺之前去视察，赵挺之说：“县城处在高原上已经上千年，洪水从来没有侵害过。现在要迁的地方不如旧址，一定会成为百姓的祸害。”转运使最终还是迁了县城，仅仅过了两年，黄河果然冲毁新城，百姓几乎被淹光。 后来朝廷召他参加馆职考试，任秘阁校理，升任监察御史。当初，赵挺之在德州时，迎合上司旨意推行市易法。黄庭坚当时监管德安镇，认为镇小民贫，承受不住盘剥。等到赵挺之被召试馆职时，苏轼说：“赵挺之是聚敛小人，学问品行都无可取之处，怎能担当这个选拔。”到这时，赵挺之上疏弹劾苏轼起草的制诰文中有“民亦劳止”一句，认为这是诽谤先帝。不久，他因为没有弹劾蔡确获罪，出任徐州通判，不久又任楚州知州。 入朝后，赵挺之历任国子司业、太常少卿，暂代吏部侍郎，授中书舍人、给事中。他出使辽国时，辽主曾经患病，不亲自设宴，派近臣到客馆招待客人。往年宴请都在客省，与其他国家使臣待遇相同，从赵挺之开始，据理力争纠正了礼仪。 徽宗即位，赵挺之任礼部侍郎。哲宗神主附入太庙时，朝臣商议迁出宣祖神位。赵挺之说：“皇上与哲宗是同辈兄弟，宣祖神位不应当迁出。”朝廷听从了他的意见。 后拜御史中丞，任钦圣皇后陵墓仪仗使。曾布因为出使之事与他一同任职，知道宫中隐秘意图，示意他建议推行新法、绍述先帝之志。于是赵挺之不遗余力地排挤打击元祐年间的旧臣。从吏部尚书升任右丞，又升左丞、中书门下侍郎。 当时蔡京独任宰相，皇帝打算设置右相，蔡京极力推荐赵挺之，于是赵挺之被拜为尚书右仆射。担任宰相后，他与蔡京争权，多次陈述蔡京的奸恶，并且请求辞去相位来回避。朝廷让他以观文殿大学士、中太一宫使的身份留在京城。 赵挺之请求回青州，正要入朝辞行，恰逢彗星出现，皇帝暗自思考灾异的原因，全部废除了蔡京那些害民的法令，罢免了蔡京，召见赵挺之说：“蔡京的所作所为，完全和你说的一样。”于是加授赵挺之特进，仍旧担任右仆射。 蔡京在崇宁初年，首先挑起边境战事，连年用兵不止。皇帝上朝时对大臣说：“朝廷不可以与四方夷狄结怨，仇怨一开，祸患相连不能化解，士兵百姓肝脑涂地，这哪里是君主爱民惜物的本意？”赵挺之退朝后对同僚说：“皇上志向在于停止用兵，我们应当顺从推行。” 不久蔡京再次担任宰相，赵挺之仍以大学士身份任佑神观使。没过多久赵挺之去世，终年六十八岁，追赠司徒，谥号为清宪。