在董卓乱政的时期，关东诸侯曾经两次联合起兵讨伐董卓。第一次起兵并不是由曹操发起，而是东郡太守桥瑁作为主导。
根据《三国志·武帝纪》所引《英雄记》的记载，东郡太守桥瑁伪造了京城三公的文书，声称董卓犯下了重罪，且因董卓的威逼，百姓无法自救。桥瑁在文书中呼吁各地发兵救国，解救困境中的百姓。此举迅速激起了关东诸侯的愤怒，纷纷响应，开始了第一次大规模的讨董行动。
参与第一次讨伐董卓的关东诸侯有：后将军袁术、冀州牧韩馥、豫州刺史孔伷、兖州刺史刘岱、河内太守王匡、勃海太守袁绍、陈留太守张邈、广陵太守张超、东郡太守桥瑁、山阳太守袁遗、济北相鲍信、奋武将军曹操、长沙太守孙坚等。
这些诸侯联军共组成了十三路军队，尽管《三国演义》中提到是十八路诸侯，但历史事实中参与的只有十三路，其中长沙太守孙坚是袁术的依附者，未能独立行事。
关东诸侯与董卓之间的战斗共持续了三次。在北路，董卓成功地击败了河内太守王匡，几乎全歼了王匡的精锐部队；在中路，曹操遭遇了董卓手下的中郎将徐荣的攻击，曹操军几乎全军覆没，曹操也险些阵亡，幸亏曹洪为他挡住了敌人；在南路，孙坚先是被徐荣击败，但随后，他反败为胜，先是打败了吕布和胡轸的联军，再次击败了董卓的亲卫，最终带兵杀入了洛阳。
尽管孙坚在多个战役中取得了胜利，但从战略上看，关东联军并未完全击败董卓。董卓带着自己的主力军队、汉献帝以及数百万洛阳居民成功迁至长安。那么，为什么尽管有十三路诸侯联合讨伐，关东联军最终还是没能击败董卓呢？
1. 兵力悬殊
从兵力上看，董卓与关东联军的对比不容忽视。董卓最初带到京城的军队仅有三千人，后来通过兼并了何进、袁绍、曹操、丁原等人的军队，掌握了京城的禁军。根据《三国志·董卓传》中的记载，董卓控制的军队已经超过了十万之众。而关东诸侯的兵力则相对较少，曹操通过卫兹的帮助，在陈留招募了五千人。即便是作为太守、刺史的诸侯，他们的兵力也大多在五千左右。因此，十三路诸侯的兵力合计也不过六万五千人，明显不敌董卓的十万大军。
关东联军的兵力不足是其不敢与董卓正面作战的重要原因。尽管他们集结了大军，但由于兵力上的劣势，只能选择响应，而非主动出击。
2. 不团结的联盟
尽管关东诸侯人数众多，号称十三路，但在实际战斗中，只有三路诸侯参与了讨伐。河内太守王匡、奋武将军曹操和长沙太守孙坚是唯一的实战派。其他诸侯由于各自的私心和对自身实力的保留，大多选择旁观。尤其是曹操的一次失败，令其他诸侯更加犹豫。曹操曾动员各路诸侯，表示董卓的行为已经触及了天理，如果不及时行动，可能会造成更大的危机。然而，许多诸侯未响应，反而在内部纷争上投入了更多精力。比如，兖州刺史刘岱与东郡太守桥瑁因不和而发生冲突，刘岱甚至杀了桥瑁；袁绍则觊觎冀州牧韩馥的地盘，导致了更深的分裂。
这种内部分裂让关东联军的战斗力大打折扣，虽然外表声势浩大，但实际作战的诸侯寥寥无几，难以形成有效的战斗压力。
3. 关东联军的战斗力劣于董卓军
董卓的军队有两大支柱：一支是来自凉州的军队，这支军队长期与胡人作战，战斗力非常强；另一支是京城的禁卫军，亦即北军五校，这支军队是汉朝的精锐部队，历来在平定内乱和战斗中表现突出。相对而言，关东联军大多由地方兵组成，缺乏长期战斗经验和高效的军事训练。即便曹操手下有五千兵力，这些兵员也仅是临时招募，缺乏作战经验和装备。这样一支军队在面对训练有素的凉州兵和北军五校时，显然无法匹敌。
第二次讨董行动：朱儁发起的失败
第二次讨董行动由东汉名将朱儁发起，朱儁曾参与平定黄巾之乱，颇有军事经验。董卓迁都长安后，朱儁被留守洛阳。然而，朱儁由于害怕董卓报复，最终放弃了职务，逃往荆州，并召集各地的兵力再次讨伐董卓。然而，这次动员的力量远不如第一次，朱儁的部队仅有数千人，陶谦虽然派遣了三千精兵，但实际参战的诸侯极少。最终，朱儁的联军被李傕和郭汜的军队击败。
1. 兵力不足
第二次讨董的兵力严重不足。朱儁所能集结的兵力仅为一万余人，而董卓派遣的李傕与郭汜的军队则至少有数万人的优势。兵力悬殊是朱儁失败的直接原因。
2. 战斗力不敌董卓精兵
朱儁尽管是名将，但其所带领的部队却是由各州临时调集的杂牌军，战斗力较弱，而且各部队之间缺乏配合与默契。相比之下，李傕与郭汜的军队由经过长年作战锻炼的凉州兵和北军五校组成，战斗力强，士气高昂。因此，朱儁的联军难以战胜董卓的精锐部队。
