《落花诗册》创作于1505年，唐伯虎（唐寅)时年35岁，五年前他被卷入科考舞弊案，人生陷入低谷。 该作品是行书长卷，长9.45米，宽0.27米，共314行，2500多字。收录了唐寅30首《落花诗》，这些诗作抒发了他对人生无常、怀才不遇的感慨。如“红颜春树今非昨，青草空埋土一丘”、“好知青草骷髅冢，就是红楼掩面人”，读来让人黯然神伤。 1500年，唐寅的命运发生重大转折，他先是莫名其妙卷入科考舞弊案，经过一年多的审理，虽然免除了牢狱之灾，但是被终身禁考，通过科举考试入仕之路被彻底堵死，断送了大好前途，接着遭遇了妻离子散、兄弟失和的痛苦，经济状况也陷入贫困。 之后他隐居于苏州桃花庵，在诗酒田园中为自己疗伤，期间创作了大量的优秀书画作品，而《落花诗册》就是他的代表作，可谓诗、书双绝。 从作品的风格来看，他从早期赵孟頫的娟秀转向颜真卿的雄浑，形成“端丽严谨，丰腴潤阔”的独特风格。作品通篇气韵贯通，疏密有致，浓淡适中，被誉为明代文人书法的扛鼎之作。 《落花诗册》写成后，一直被皇室在故宫珍藏了400多年，至于怎么流落到美国，没有明确的记载，一般认为在清末民初的动荡年代，被皇室成员或太监宫女盗出故宫，流落民间，最终被普林斯顿大学购藏。 故宫博物院多次与普林斯顿大学沟通，试图购回，均遭婉拒，该大学将其列为国宝级藏品，极少公开展出。中国书法极品却成外国国宝，实为中国文化的一大遗憾。 至于《落花诗册》的估值，可以参考2013年唐寅的画作《庐山观瀑图》，该作品以5.9亿美元（36亿人民币）成交。而《落花诗册》因其尺幅巨大、诗书双绝、内容深刻，据苏富比估价应超过100亿元。 《落花诗册》不仅艺术成就冠绝古今，也反映了唐伯虎个人的悲惨命运，更映射了中国文物流失海外之痛。
