对于董其昌书法的评价，是比较两极分化的，有的书友认为他的字很好，完全可以和赵孟頫相提并论，有的书友则认为董其昌的字其实不怎么样，用笔结构并不严谨，轻飘飘的没什么技术含量。说实话，小编也曾看不上董其昌的字，主要是看不出其好在哪里，感觉与他在书坛的地位不匹配。直到这些年在书法方面看得多了，也听得多了，慢慢才对董其昌有了更深入的认识。

就书法而言，历史的筛选是不会骗人的，我们即使看不出董其昌的字好在哪里，也要相信时间就是最好的评价体系。历经时间的考验而经久不衰，说明董其昌的字是确有其优势的。那么他的字好在哪里呢？和赵孟頫比又如何呢？

我们都知道，董其昌一生以赵孟頫为榜样，当然也以赵孟頫为超越的目标。为了超过赵孟頫，他曾明确分析过赵孟頫的书法缺陷，认为赵孟頫的书法过于圆熟，于是他在书法学习和创作的过程中力求“生涩”。像这样的“破局”式的理念，在董其昌的书法中体现的是比较多的，例如赵孟頫主张“实”，他主张“虚”，赵孟頫的字更均匀，而他的字更有层次感，赵孟頫主要写小字，而董其昌写了很多大字，董其昌似乎始终在有意识地和赵孟頫写出差异。

然而董其昌晚年对自我的评价是没有超越赵孟頫的，他最终认为，年轻时看不上赵孟頫的地方，恰恰是他不如的地方。当然这不是谦虚之词，赵孟頫的字初看圆熟，再看则韵致丰富，由内而外散发着贵族气质，董其昌自然是不如的。不过，董其昌始终为了超越赵孟頫而努力写出的差异化特点，最终成了他能够和赵孟頫平起平坐的资本。直至今天，我们仍经常把赵董两位的书法放在一起讨论和学习。

他并没有超越赵孟頫，但确实在一定程度上完善了赵孟頫的书法，这是赵董书法能经常作为一个体系出现的原因。他们的书法都源自二王，同时涉猎唐人的一些写法，但是赵孟頫的字更务实，而董其昌更务虚，赵孟頫的优点正是董其昌的欠缺之处，而赵孟頫书法中缺失的地方董其昌又进行了弥补。

拿唱歌打个比方吧，赵孟頫的书法的“实”就好像“真声”，董其昌的书法中的“虚”就像“假声”，这一高一低，一虚一实，刚好形成较为完美的体系。有人说赵孟頫的书法和董其昌的书法加起来，刚好等于一个王羲之，这似乎是对赵董书法较为客观的评价，从这个意义上讲，再去评价谁超过谁已经没有太大的意义了。