王允为了让董卓信任自己，表面曲意奉承，但在涉及原则、正义的问题上，他仍适时坚持自己的意见，尽量为东汉皇室和朝臣争取一些利益。

朝中有个叫杨勋的正义之士，不畏强暴，一直与董卓抗争，曾与左将军皇甫嵩一起密谋诛杀董卓。

后来皇甫嵩升官外迁，杨勋势小力弱，自知凭一己之力，万难成功，方才作罢。

一次，董卓问王允：“你觉得朝中谁最适合担任司隶校尉呀？”

王允明知董卓与杨勋之间矛盾很深，但出于正义，仍然不假思索地回答说：“只有杨勋最适合。”毅然推举了杨勋，也不怕董卓怪罪。

同时，王允一直在暗中积极组织和筹划反抗董卓的斗争。

他与仆射士孙瑞、尚书杨瓒、司隶校尉黄琬、太仆鲁谦等人组成刺杀小组，经常秘密会晤，共同商议诛杀董卓的计划。

面对董卓的强大军队，他们先是想法控制一些武装力量，极力向皇上推荐、保举护羌校尉杨瓒行使左将军的权力，举荐执金吾士孙瑞担任南阳太守，掌握一定的地方势力，并命他借讨伐袁术为名，兵出武关，实则为多路夹击董卓作准备。

士孙瑞行动不慎，露出些许端倪，引起了董卓的怀疑。

为慎重起见，王允把士孙瑞留在了都城，随机应变，顺着董卓的意思，擢升士孙瑞为仆射。

同时，又擢升杨瓒为尚书，为反击董卓作准备。

初平二年（191年），董卓封王允为温侯，食邑五千户。

王允想拒绝，士孙瑞对他说：“谦虚俭朴，这要看时间行事。在大事没成功之前，不能有丝毫破绽。你与董卓都加官进爵，唯独你要表现自己的崇高品节，不接受封爵，难道不是稀里糊涂，显露自己的心机吗？不要因意气而误了大事啊。”

王允一听有道理，便听命受封。

初平三年（192年）春，大雨连绵不绝，一直下了两个多月，都还没有停歇的迹象。

按照例制，天有异象，一般得由天子主持祭祀，祈求上苍消除灾祸。

不巧，汉献帝正好病了，不能出席祈福仪式，只好请王允等人代劳。

王允和士孙瑞、杨瓒等人借登台祭祀之际，开了个碰头会，商议谋杀董卓的行动方案。

士孙瑞严肃地说：“自从去年岁末以来，太阳阴晦不照，淫雨连绵不断，这种暗无天日的日子总得有个尽头吧。现在时机已基本成熟，如果不把握天机，先发制人，恐怕后患无穷啊。请你们认真考虑考虑。”

王允很赞同士孙瑞的意见，决定尽早伺机行动，以图董卓。

可是，董卓爪牙密布，戒备森严，而且他本人力大无比，凶残毒辣，身边还有万夫不当之勇的吕布时刻护卫，如果不采取万全之策，一旦失手，后果难以设想。

王允建议安插内线，里应外合，杀董卓个措手不及。

他们获悉，董卓与其心腹吕布之间存在着很深的矛盾，于是，决定以吕布为突破口，秘密召见他，发展为内线。